Она стала третьей актрисой в истории кино, которой удалось к 30 годам получить два «Оскара», и первой, получившей обе премии за совершенно не женские роли.
Хилари родилась 30 июля 1974 года в городе Беллингем, штат Вашингтон, США, где жила до 16 лет. Ее родители развелись, когда Хилари была подростком. С детства она активно занималась спортом, была членом команды по плаванию на юношеских Олимпийских играх, а также участвовала в соревнованиях по гимнастике. Увлекалась Хилари и актерской игрой. Еще в 9 лет она сыграла свою первую роль на сцене местного театра. Что характерно, играла она мальчика — Маугли в постановке «Книги Джунглей».
В 1990 году Хилари с мамой переехала в Лос-Анджелес, где девочка закончила школу и начала актерскую карьеру. Первое время это были эпизоды в различных телешоу, денег от которых не хватало даже на то чтобы снимать квартиру - Хилари с матерью жили в трейлере.
Ее дебютом в полнометражном кино стала роль в молодежной комедии «Баффи — истребительница вампиров» (1992). Спортивность девушки скоро пригодилась — в 1994 году она, выиграв кастинг среди сотен других актрис, получила свою первую главную роль в фильме «Парень-каратист 4». Несмотря на название, фильм был все же о девушке, ставшей на путь изучения восточных единоборств. Затем были еще несколько малозаметных картин и ролей в сериалах. В 1997 году Хилари вышла замуж за актера Чада Лоу, своего партнера по фильму «Тихие дни в Голливуде».
«Мальчишеский» облик Хилари в итоге стал для нее ключом к мировой известности. В 1999 году она получила предложение сыграть в малобюджетном «независимом» фильме режиссера Кимберли Пирс под названием «Парни не плачут». В основу картины была положена реальная трагическая история девушки, считавшей себя парнем и влюбившейся в свою подругу. Хилари настолько правдиво перевоплотилась в мужчину, что кинокритики не смогли пройти мимо такой работы. Актриса сенсационно получила премию «Оскар» за лучшую женскую роль, а также «Золотой глобус». При этом ее гонорар за фильм составил всего 3 тысячи долларов.
За этой выдающейся ролью в течение нескольких лет Хилари снимается с переменным успехом. Наиболее заметными ее фильмами становятся историческая драма «История с ожерельем» (2001), за работу в котором актриса получила гонорар уже в 3 миллиона долларов, и триллер Кристофера Нолана «Бессонница», где Хилари играла роль второго плана.
Новым «выстрелом» в карьере Суонк стала совместная работа с легендарным режиссером и актером Клинтом Иствудом, который выбрал ее на роль в спортивной драме «Малышка на миллион» (2004). Хилари снова поразила зрителей и кинокритиков, перевоплотившись в волевую девушку-боксера Мэгги Фитцджеральд. Для этой роли и без того спортивная Хилари набрала еще 20 фунтов мышечной массы. «Малышка на миллион» была удостоена премии «Оскар» как лучший фильм, а Хилари Суонк выиграла свою вторую золотую статуэтку как лучшая актриса.
После двухлетнего перерыва, Хилари появилась в детективе Брайана Де Пальмы «Черная орхидея» (2006), не имевшем успеха в прокате, непримечательном триллере «Жатва» (2007) и весьма удачной мелодраме «P.S. Я люблю тебя» (2007). В 2007 актриса была удостоена именной звезды на голливудской Аллее Славы, но в том же году развелась с мужем Чадом Лоу после 10 лет брака.