Бурный, необузданный характер, благодаря которому он прославился как в кино, так и в личной жизни, был обусловлен едва ли не генетически.
Отец Шона Пенна, актер и режиссер Лео Пенн, был евреем русско-литовского происхождения, а мать, актриса Айлин Райан, ирландка. Понятно, что при таком смешении кровей Шон и его братья Крис и Майкл должны были поневоле быть людьми яркими, импульсивными.
Шон родился в городе Санта-Моника, штат Калифорния, США, 17 августа 1960 года, вырос в Лос-Анджелесе. В одной школе с ним учились Чарли Шин, Эмилио Эстевес и Роб Лоу. Все парни впоследствии стали голливудскими актерами.
Как и его школьные приятели, повзрослев, Шон решил, что обязательно должен стать звездой и в 19 лет переехал в Нью-Йорк. Карьеру актера начал с участия в театральных постановках на Бродвее. Вскоре юношу с волевым подбородком и копной непокорных волос пригласили в пару телевизионных сериалов.
Кинодебют Пенна состоялся в 1981 году, в драме Харольда Бекера «Отбой», о кадетах военной академии, а уже в следующем году Шон получил первую главную роль в молодежной комедии «Быстрые перемены в школе Риджмонт Хай».
После драмы «Плохие мальчики» (1983), где Пенн играл лидера жестокой молодежной банды, и еще нескольких удачных фильмов, к нему стали относиться как к одному из самых перспективных голливудских актеров.
Еще одним поводом для массовой шумихи вокруг имени актера стал его неожиданный брак с поп-звездой Мадонной. Они поженились в августе 1985 года и этот союз стал одним из самых скандальных в истории шоу-бизнеса. Вначале – безумная любовь, а затем - ссоры, драки, примирения и новые скандалы. Вместе с женой Пенн снялся в откровенно слабом криминальном боевике «Шанхайский сюрприз» (1986), а через три года, в сентябре 1989, они развелись.
На съемках психологического триллера «Состояние исступления» в 1990 году Пенн увлекся своей партнершей по фильму, 24-летней актрисой Робин Райт. Девушка ответила взаимностью и к 1996 году, когда Шон решился официально зарегистрировать брак, у них уже родились двое детей — дочь Дилан и сын Хоппер Джек.
В 1993 году Шон был номинирован на премию «Золотой глобус» за роль в гангстерской драме «Путь Карлито», главную роль в которой исполнил Аль Пачино. В творческой биографии Пенна начался период собирания заслуженных наград.
За главную роль приговорённого к смерти преступника в криминальной драме Тима Роббинса «Мертвец идет» (1995) актер впервые номинируется на «Оскар». Следующие номинации последовали за главные роли в биографической ленте «Сладкий и гадкий» (1999) о жизни о жизни гитариста Эммета Рэя и драме «Я — Сэм» (2001), где Пенн сыграл умственно отсталого отца, который пытается сохранить родительские права для воспитания «нормальной» дочери.
Ну а вершиной трудов стал завоеванный-таки «Оскар» за главную роль в криминальной драме Клинта Иствуда «Таинственная река» (2003). Эта награда окончательно доказала талант актера всем тем, кто еще в нем сомневался.
За 2008 год Шон Пенн снялся в двух фильмах: биографической ленте «Харви Милк» и драме «Переправа», о нелегалах-гастарбайтерах в США.