Звездный статус не мешает этой трогательной и талантливой актрисе с русскими корнями сохранять независимость от власти большого кинобизнеса, быть самодостаточной, и не кичиться своей популярностью.
Вайнона родилась 29 октября 1971 года в американском штате Миннесота. Свое имя она получила в честь названия родного городка. Ее родители, Синтия и Майкл Горовиц, потомки эмигрантов из России и Румынии, бывшие хиппи с левыми политическими убеждениями, были издателями андеграундной литературы. Позже у Вайноны появился младший брат Юрий, названный в честь Юрия Гагарина.
Девочка росла в атмосфере свободы нравов и пренебрежения материальными ценностями. В 1978 году, когда Вайноне было 7 лет, ее семья переехала на ранчо, где располагалась коммуна хиппи. Они пасли лошадей и не пользовались электричеством. Лишь в 10 лет Вайнону перевезли в город Петалума близ Сан-Франциско, и она поступила на актерские курсы при консерватории «American Conservatory Theater».
В 13 лет Вайнона впервые пробовалась на роль в фильме «Цветение в пустыне», и хотя ее не взяли, отснятую пленку посмотрели в агентстве «Triad Artists» и через два года режиссер Дэвид Зельцер пригласил Вайнону на небольшую роль в свою мелодраму «Лукас» (1986). Тогда же девушка придумала себе псевдоним «Райдер», по ее словам, в честь рок-исполнителя Митча Райдера, которого любил слушать ее отец.
Следующий фильм с ее участием, малобюджетная драма «Кадриль» (1987), обратил на юную актрису внимание критиков. Еще большую известность принесла ей готичная комедия тогда еще начинающего Тима Бертона «Битлджус» (1988). Фильм удостоился «Оскара» за лучший грим. А следующая работа с Бертоном, в фантастической драме «Эдвард руки-ножницы» (1990), где главную роль исполнил Джонни Депп, уже сделала Вайнону весьма популярной. Примерно тогда же между ней и Деппом завязался длительный роман. Джонни даже сделал себе татуировку «Winona Forever» (Вайнона навсегда), но после разрыва переправил ее на «Wino Forever».
В комедии «Русалки» (1990) с участием поп-звезды Шер, Вайнона в последний раз играла девушку-подростка (удостоившись номинации на премию «Золотой глобус»), после чего переключилась на «взрослые» роли. Режиссер Джим Джармуш специально под нее написал одну из главных ролей в своем фильме «Ночь на Земле» (1991). Затем Вайнона появилась в оскароносном триллере Френсиса Форда Копполы «Дракула» (1992).
В течение всех 1990-х популярность актрисы росла. За роль второго плана в драме Мартина Скорсезе «Эпоха невинности» (1993) Райдер получила «Золотой глобус» и была номинирована на «Оскар», еще одну номинацию, уже за главную роль, принесла ей семейная драма «Маленькие женщины» (1994). В 1997 году она снялась в четвертой части культового фантастического боевика «Чужой 4: Воскрешение». А в 1999-м вышел фильм «Прерванная жизнь», который должен был стать триумфом Вайноны… но вместо этого стал триумфом исполнительницы роли второго плана – Анджелины Джоли, которая полностью затмила коллегу. Джоли получила «Оскар» и «Золотой глобус», а карьера Вайноны Райдер несколько застопорилась. Лишь некоторые из ее последующих фильмов пользовались успехом — мелодрама «Осень в Нью-Йорке» (2000), комедия «Миллионер поневоле» (2002) – тогда как остальные прошли практически незамеченными.
Однако поклонники талантливой актрисы уверены, что это временный спад. В 2009 году Вайнона Райдер появилась в фантастическом блокбастере со 100-миллионым бюджетом «Звездный путь» и сыграла одну из главных ролей в малобюджетной комедии «Только спокойствие».