Главная героиня Каштанка - очаровательная, но непородистая собачка, оказавшаяся на улице и вынужденная бороться за свое существование в жестоком мире большого города. Перед зрителем предстает мир глазами бродячей собаки, мир, в котором еда - неслыханная удача, а побои - обычное дело. Впрочем, не все так уж безрадостно: Каштанке встречаются и люди, и животные, сострадающие и готовые ей помочь выжить. Порой она доверяется не тем и жестоко платит за свое доверие, а порой находит хороших и добрых друзей. В иносказательной форме А.П. Чехов рассказывает типичную для российской литературы 19 века историю всех "униженных и оскорбленных"