Боцман Иван Христофорович Чайка (Дмитрий Харатьян), мужчина в полном расцвете сил, бабник и холостяк, служит на рыболовецком судне и не мыслит свою жизнь без моря. В компании, где служит Чайка, грядёт сокращение - под него подпадают все холостяки. Начальник даёт Ивану Христофоровичу на заключение брака две недели. В поисках спутницы Чайке всегда готовы помочь его мама - педагог по жизни - Лидия Павловна (Ада Роговцева) и его верный оруженосец, матрос Коля Воробейчик (Артём Цуканов). Хотя у самого матроса не все хорошо в семье, он всегда готов прийти на помощь боцману. Казалось бы, проблем у черноморского ловеласа возникнуть не должно, но у каждой из кандидаток в невесты оказываются свои тараканы в голове. Блондинка Анжела (Дарья Волга) глупа. Докторша Валя (Евгения Дмитриева) готова удалить Чайке половину органов. Эстетка Бэлла (Нонна Гришаева) морит его вегетарианским голодом, зато повариха Надя (Юлия Куварзина) закармливает чуть ли не до смерти. Добренькая Люся (Ирина Апексимова) устраивает в доме боцмана зоопарк. Психоаналитик Вера (Ольга Тумайкина) сама страдает размножением личности. Бизнесменша Лариса (Татьяна Догилева) лелеет Чайку, как малого ребёнка, а журналистка Наташа (Светлана Зейналова) раз за разом бросает его в эпицентр скандала. Измученный поисками невесты, боцман вынужден пойти на брак с влюблённой в него физручкой, женщиной-танком Варварой Порывай (Кристина Бабушкина). Но в ночь перед свадьбой происходит событие, которое всё переворачивает с ног на голову. Единственный на весь черноморский флот холостяк, Чайка готов к новым приключениям!