В центре сюжета - четверо друзей из криминального Чарльзтауна (район Бостона), которые грабят банки и инкассаторские броневики, выходя при этом сухими из воды. Удача сопутствует дерзкой неуловимой четвёрке, но тут в жизнь одного из них вмешивается любовь. Во время ограбления банда на какое-то время берет в заложники менеджера Клэр Кизи. Отпустив девушку, один из друзей, Джеймс Кафлин, предлагает другому, Дугу Макрэю, проследить за девушкой. Парень начинает слежку… и влюбляется в Клэр, которая не узнала в нём грабителя. Дуг понимает, что жизнь дает ему шанс на нормальную жизнь, но он не может просто так покинуть банду и не хочет подставлять своих друзей…