Два богатых бездельника - братья Дьюк - поспорили на один доллар, что любой уличный бродяга, попав в соответствующие условия и получив определенные навыки, сможет с успехом заменить опытного управляющего их делами на бирже. Но двое "подопытных", топ-менеджер Луис Уинторп и уличный кидала Билли Рэй Валентайн, не собираются мириться с новыми ролями и придумывают, как отомстить толстосумам