Рубен Феффер (Бен Стиллер) работает в страховой компании на высокой должности. Специалист по рискам, он и в личной жизни и быту привык быть предельно осторожным. Но если микробов можно победить тщательным мытьем рук, то для более серьезных напастей, таких как измена тщательно выбранной жены непосредственно во время медового месяца защиты у аналитика нет.
Потерпев сокрушительный крах в личной жизни, Рубен пытается вернуться к жизни и делает это под руководством своего лучшего друга Сэнди (Филип Сеймур Хоффман), который однажды заставляет его пойти на выставку. Здесь Рубен случайно встречает свою бывшую одноклассницу, а теперь официантку Полли Принс (Дженнифер Энистон). Полли — полная противоположность Рубену и в характере, и в привычках, и даже в еде…
К комедийному дуэту Бена Стиллера и Дженнифер Энистон добавил новых красок Сеймур Хоффман, сыгравший неудачливого актера, грубоватого приятеля Рубена, дающего советы своему другу и исполняющего арию из оперы «Иисус Христос суперзвезда», в которой он хочет одновременно сыграть и Иисуса, и Иуду.