Сингер - еврей, невротик, романтик, интеллектуал, коренной бруклинец, и ему сложно заводить отношения с женщинами, потому что он считает себя некрасивым, неталантливым и неинтересным. Впрочем, это убежденность ничуть не мешает Алви заводить романы один за другим, и заставлять многочисленных возлюбленных жалеть себя, взывая к их чувствительности.
Но однажды на пути Сингера встретится женщина, в которую он по-настоящему влюбится, - начинающая певица Энни Холл (Дайана Китон), выступающая во второразрядных ночных клубах. Отношения продлятся несколько лет и будут слишком бурными - ведь сложно найти более разных людей. Энни взбалмошна, романтична, откровенна и непредсказуема, Алви пытается скрыть истинные чувства за сарказмом и иронией. Сингер обожает Нью-Йорк и не может жить нигде, кроме этого города, Энни любит Калифорнию и мечтает туда уехать. Певичке единственной будет дозволено увидеть прошлое комика и познакомиться с его семьей. Но при этом Алви будет постоянно одержим ревностью. Он то устраивает девушке скандалы из-за ее прошлых отношений и отталкивает от себя, то, наоборот, мечтает, чтобы она вернулась…
Когда Аллен придумывал историю Энни Холл и писал сценарий фильма, он уже знал, кто будет играть главные роли. Ведь все, о чем рассказано в картине, не плод вымысла: режиссер препарировал собственный «нервный роман» с Дайаной Китон, чье настоящее имя - Дайана Холл, а прозвище - Энни. И даже использовал в сценарии реальные диалоги, которые когда-то вел со своей тогдашней возлюбленной.
Эта реалистичность не только сделала героев фильма удивительно достоверными, но и подняла творчество Аллена на новую ступень. Именно с «Энни Холл» его герои перестали быть ходячими репликами и функциями и превратились в сложных и живых людей. Успех картины был невероятным. Лента заработала почти в 10 раз больше того, что было потрачено на съемки, получила четыре премии «Оскар», в том числе за лучший сценарий, лучшую режиссуру и лучшую женскую роль, завоевала «Золотой глобус», премию Британской киноакадемии за лучший фильм и почти сразу же была признана выдающимся произведением искусства и отобрана для вечного хранения в Библиотеке конгресса США. Но самое главное: картина стала бесценным источником цитат для всех нью-йоркских интеллектуалов и безжалостным, но правдивым анализом того, как строятся и рушатся отношения.