Катрин Мертей (Сара Мишель Геллар) и Себастьен Вальмон (Райан Филлипп) – потомки старинного аристократического рода и наследники огромного состояния. И хотя им всего по семнадцать, они уже до крайности циничны, развращены и привыкли играть чужими судьбами, как игрушками. Себастьен способен за пару часов вскружить голову любой девушке, после чего она пойдет за ним на край света. А Катрин с легкостью манипулирует и взрослыми, и сверстниками, а те и не подозревают, насколько черны ее душа и помыслы.
Однажды Катрин задумывает сложную интригу: ей необходимо уничтожить Аннетт – последнюю девственницу в их частной школе. Для совращения девушки она привлекает кузена, но тот неожиданно влюбляется в свою жертву. Разгневанная Катрин начинает совершать одну ошибку за другой, и в итоге падает со своего трона, набив очень болезненные шишки…
Знатокам классической литературы сюжет «Жестоких игр» покажется странно знакомым. И не случайно. Ведь история Катрин, Себастьена и Аннетт была описана еще в семнадцатом веке – в жестоком и поучительном романе Шадерло де Лакло «Опасные связи». Три века спустя оказалось, что люди ничуть не изменились. Роман ХVII-го века прекрасно вписывается в интерьеры современного Манхэттена – с той лишь разницей, что герои носят Gucci и Armani вместо изделий французских портных, а в их речи нет-нет да и промелькнет совсем неаристократическое крепкое словцо.
В фильме засветилась целая плеяда молодых актеров. Для Сэльмы Блэр, Риз Уизерспун, Райана Филиппа, и звезды подростковых фильмов Тары Рейд именно эта картина стала трамплином в большое кино. Но самый большой сюрприз – Сара Мишель Геллар, неожиданно блестяще сыгравшая Катрин Мертей. Устав от сверхположительной сериальной Баффи («Истребительница вампиров»), актриса перекрасила волосы в темный цвет и стала настоящей стервой, явно наслаждаясь каждым эпизодом своей роли.