1953 год. Нью-йоркская домохозяйка Анна (Рене Зеллвегер) обнаруживает, что муж Дэнни (Кевин Бейкон) ей изменяет. Вместо того чтобы бить тарелки и устраивать истерики, Анна поступает просто. Она тратит все семейные сбережения на роскошный голубой «Кадиллак», берет с собой двоих сыновей и отправляется в путешествие по Америке, надеясь, что на бескрайних просторах страны найдется тот мужчина, который сможет стать ей достойным мужем и сделать ее счастливой.
Анна останавливается в Бостоне, Питтсбурге, Сент-Луисе, Лос-Анджелесе и других городах и городках. Женщина одновременно открывает Америку и познает людей. Повсюду ее ждут небольшие радости, крупные разочарования и всевозможные происшествия - грустные, смешные и опасные. Ей приходится флиртовать, стать жертвой грабителя, работать официанткой в кафе. А вот чем закончится эта странная поездка и сможет ли Анна найти свое счастье - для этого стоит посмотреть до конца этот фильм, получивший заслуженный приз за режиссуру на Берлинском кинофестивале.
Странная дорожная драма Ричарда Лонкрэйна - очень американский фильм и настоящий гимн свободе и великолепному автомобилю Cadillac Eldorado (в 1953-м было выпущено лишь 532 такие машины). Рене Зеллвегер сделала перманентную завивку и прекрасно вписалась в атмосферу пятидесятых годов. Кевин Бейкон оказался рожденным для роли бабника-музыканта, а звезде сериала «Секс в большом городе» Крису Ноту, как выяснилось, очень идет военная форма.
К позитивным моментам картины кроме прекрасных актеров стоит добавить замечательный сценарий, в котором комедия и драма смешаны в правильной пропорции, а также невероятно красивые съемки. Режиссер Ричард Лонкрэйн смотрит на Америку пятидесятых сквозь романтические очки и показывает ее солнечной, в нежных пастельных тонах, или романтичной, в неоновых огнях больших городов, и дает понять, что главное для женщины - найти саму себя и свою цель в жизни, а вовсе не богатого мужа.