Девочка Люба (Ольга Горелова), исполнительница роли принцессы в спектакле «Кот в сапогах», заболевает накануне премьеры. Одноклассники приходят к Любе домой, чтобы репетировать пьесу. Но дедушка девочки (Анатолий Кубацкий), опасаясь за ее здоровье, отправляет ребят по домам. Приняв выписанные доктором пилюли и микстуры, больная засыпает и видит сон.
В волшебном шахматном королевстве тяжело больна принцесса. Огорченный король обещает отдать полкоролевства тому, кто сумеет ее вылечить. Услышав об указе короля, во дворец направляется волшебный кот (Мария Барабанова), которого получил в наследство младший сын мельника Ваня (Вячеслав Жариков). У кота свои планы на ближайшее будущее хозяина…
Фильм снял главный сказочник советского кино Александр Роу. Начав работу на студии «Союздетфильм» в 1937 году, он экранизировал много русских народных сказок. Персонажами его картин были Василиса Прекрасная и Марья Искусница, Иван и Варвара-краса, Баба-Яга и Кощей Бессмертный.
На это раз Роу пошел не совсем традиционным путем. Героиня пьесы Сергея Михалкова «Смех и слезы», по которой снят фильм, обычная девочка Люба, увидевшая сон о волшебном королевстве, в котором она была принцессой, а ее дедушка — королем. Поэтому все актеры в фильме играют по две роли. Они и Любины друзья-знакомые, и жители шахматного королевства. Злая и ворчливая соседка превратилась в придворную даму Двуличие (Тамара Носова), а мальчик-одноклассник — в бесстрашного и отважного маркиза.
Картине Роу больше 50 лет. В то время возможности комбинированных съемок были ограниченны и интрига держалась не на внешних визуальных эффектах, а исключительно на актерской игре. У современных детей есть хорошая возможность посмотреть кино, на котором выросли их родители, дедушки и бабушки.