Грабитель банков Джек Фоули (Джордж Клуни), потерпев неудачу во время последнего дела, попадает в тюрьму, откуда с помощью друзей совершает побег. Послужной список Джека настолько велик, что на карту поставлено все. В вечер побега возле тюрьмы оказывается офицер федеральной полиции Карен Сиско (Дженнифер Лопес). Обратное путешествие в город молодая женщина вынуждена совершить в багажнике собственного автомобиля в качестве заложницы.
При столь неромантических обстоятельствах происходит первая встреча героев ленты: Джек тоже находится в багажнике. Несмотря на неприглядность роли, в которой он предстает перед девушкой, обаяния и остроумия ему не занимать. Больше всего Джека занимает вопрос: что могло бы случиться, если бы их встреча произошла при других обстоятельствах? До чего же ему хочется эти обстоятельства изменить!..
Работа над экранизацией романа популярного писателя и сценариста Элмора Леонарда впервые свела на съемочной площадке режиссера Стивена Содерберга, только начинавшего восхождение на голливудский олимп, с уже признанной звездой Джорджем Клуни. Ироничная картина, в которой проявился фирменный стиль Содерберга, оказалась удачной, принеся две номинации на «Оскар» — «лучший адаптированный сценарий» и «лучший монтаж».
Съемки происходили в настоящей тюрьме, а в массовке были заняты 500 настоящих заключенных. Для сцены знакомства героев в багажнике машины было снято 45 дублей, но ни один из них не вошел в фильм. Отснятый единым куском эпизод пришлось перемонтировать, поскольку он не прошел тест-просмотр.
В творчестве такого разнопланового режиссера, как Стивен Содерберг, эта ироничная, остроумная и непредсказуемая лента с яркими актерскими работами одна из самых удачных.