Молодой плейбой Чарли Пирл (Алек Болдуин) - наследник огромного состояния и будущий глава косметического концерна. Он планирует жениться на дочери крупного голливудского продюсера, а пока ведет роскошную жизнь - разбивает сердца женщинам и тратит миллионы на гоночные автомобили и роскошные яхты. Но однажды Чарли попадет в сети, которые расставлял всю свою сознательную жизнь. За несколько дней до свадьбы он поедет с друзьями в Лас-Вегас, чтобы в последний раз «оторваться», перед тем как связать себя узами брака. И в одном из клубов встретит сногсшибательную блондинку Вики (Ким Бесинджер), в которую влюбится с первого взгляда.
И, хотя Вики отвечает Чарли взаимностью, плейбой быстро понимает, что впутался в неприятную историю. Во-первых, разъяренный отец его несчастной невесты уже пообещал сделать из жениха отбивную. А во-вторых, Вики - любовница известного гангстера Багси Сигела. А тот, обнаружив измену красавицы, отомстит неверной весьма необычным способом…
Фильм Джерри Рииса на первый взгляд может показаться несколько старомодным и даже наивным, но в этом и есть его главное обаяние. И режиссер, и сценарист пользовались старыми голливудскими рецептами и искусно стилизовали фильм под киноленты 50-х. История Чарли и Вики основана на реальных событиях, а именно - странной свадьбе певицы Мэри Макдональд и обувного магната Гарри Карла. И в ролях, которые сыграли Ким Бесинджер и Алек Болдуин довольно легко представить Мэрилин Монро и Кери Гранта.
Но ни Бесинджер, ни Болдуин и не подозревали, насколько фильм Рииса станет для них пророческим. Актеры познакомились на съемках и полностью повторили путь своих персонажей. Сначала они страстно влюбились друг в друга с первого взгляда, а потом поженились и прошли долгий путь, полный семейных скандалов, расставаний и примирений - не менее захватывающих, чем у Вики и Чарли.