Америка, 1957 год. Молодая женщина Кэролайн (Эллен Баркин) разводится с первым мужем и теряет старшего сына Грегори, который теперь будет жить с отцом и его новой женой. Кэролайн отчаянно хочет устроить свою жизнь - найти человека, который станет достойным мужем ей и хорошим отцом ее младшему сыну Тоби (Леонардо ДиКаприо). Но эта мечта едва не обернется трагедией.

В небольшом северном городке женщина знакомится с автомехаником Дуайтом Хансеном (Роберт де Ниро). Он не слишком образован и порой грубоват, но Кэролайн старается не замечать этого, и начинает встречаться с Хансеном. И скоро объявляет Тоби, что собирается снова выйти замуж. Однако после того, как мать и сын перебираются в дом Дуайта и его детей от первого брака, мужчина показывает свое истинное лицо. Он оказывается настоящим домашним тираном, контролирующим все — от друзей Тоби до его прически. Отношения между отчимом и подростком накаляются, и однажды матери придется сделать непростой выбор, встав на сторону одного из них.

Автобиографическая повесть Тобиаса Вулфа в конце 80-х годов произвела сенсацию в литературном мире. Писателя хвалили как за невероятный реализм, с которым он показал Америку 50-х годов, так и за тонко подмеченные стереотипы в отношениях между мужчинами и женщинами в то время.

Все эти особенности книги режиссер Майкл Кейтон-Джонс постарался передать и в своем фильме. Картина снималась в тех самых местах, о которых пишет Вулф, — в городке Конкрет северного штата Вашингтон, где жизнь мало изменилась за последние полвека.

Чтобы сделать фильм еще более реалистичным, режиссер задействовал в массовке местных жителей и снимал многие сцены в реальных зданиях городка — в первую очередь в местной средней школе. А последний штрих созданной в фильме атмосфере 50-х годов придала атмосферная музыка Картера Бурвелла, который искусно внес фрагменты популярных мелодий того времени — от Фрэнка Синатры до хитов Эдди Кокрана, Фрэнки Лемона и других певцов.

Эллен Баркин очень достойно сыграла Кэролайн, которой всегда не везло с мужчинами, а юный Леонардо ДиКаприо и опытный Роберт де Ниро сойдутся в неравной, но захватывающей схватке характеров и поколений, восхищая мастерством перевоплощения и умением создать по-настоящему сложных персонажей.