Пианист Вилли Конвей (Тимоти Хаттон) возвращается в свой родной городок. Он единственный из всей компании покинул родные места, чтобы стать музыкантом. В маленьком провинциальном Найтридже его ждет отец, брат и друзья. Кто-то из школьной компании успел завести семью, кто-то пока не нашел никакого места в жизни. Но все они, как и Вилли, подошли к так называемому среднему возрасту, жизненному периоду, который привычно описывается словом «кризис».

Для одного он выражается в несчастном браке и разбитых мечтах о любви, другой сожалеет о том, что не использовал свои таланты и ничего не добился в жизни. Но не может быть все так безнадежно.

Вилли знакомится с тринадцатилетней соседкой, девочкой Марти (Натали Портман). Их дружба чем-то напоминает начало романтических отношений, что добавляет их философским разговорам о жизни эмоциональную теплоту. Натали Портман во второй раз за свою актерскую карьеру сыграла умную не по годам девочку. Правда, Марти не стала такой же знаменитой, как Матильда из «Леона» Люка Бессона.

Сценарист «Красивых девушек» Скотт Розенберг позже признавался, что, устав от фильмов с беконечными убийствами, решил написать простую историю об обычных людях, которые живут в маленьком городке и пытаются справиться со своими маленькими проблемами. Это, на его взгляд, куда интереснее, чем самые кровавые перестрелки.