Все сошлось для Виктора Зилова (Олег Даль) в этом сентябре. От него уходит жена Галина (Ирина Купченко) и любовница Вера. На работе неприятности – Зилов выдает проект за сделанную работу. Отпуск, которого мужчина ждал, как манны небесной, чтобы поехать на любимую утиную охоту, откладывается на неопределенное время из-за дождя…
На этом неприятности героя не заканчиваются, напротив – они наступают с новой силой. Что это — кризис среднего возраста, или время, когда пришла пора платить по счетам?
Олег Даль играет живого человека, который переживает, мучается и мучает других, любит, ненавидит, презирает, оскорбляет. Ему больно, а он пьет. Ему тошно, а он пытается быть счастливым. Зилов постоянно ищет очарования. Предметом его вожделения становится то жена, то продавщица из соседнего универмага, то случайно встреченная девушка, лет на 20 моложе его. Каждому новому очарованию герой предается со страстью Дон Жуана. Охладев, он испытывает отчаяние, которое топит в вине… Похоже, в этой жизни ему не удается ничего. Даже самоубийство.
Тонкая чувственная драма с прекрасными актерами, играющими на полутонах. В основе фильма пьеса гениального, рано ушедшего из жизни драматурга Александра Вампилова. «Отпуск в сентябре» — удивительная смесь актерского, режиссерского и литературного таланта.